Lo increíble de Buddy Holly es que sólo interpretó rock 'n' roll durante dos años, pero la riqueza del material que grabó en esa época ha tenido gran impacto en la música popular. Él fue un innovador de acuerdo al Rock and Roll Hall of Fame hasta el punto que escribía su propio material y estuvo entre los primeros en explotar técnicas avanzadas de estudio de grabación como el “doble tracking”.

Esta es una técnica mediante la cual un artista canta o interpreta junto a su actuación ya pregrabada, con el fin de producir un sonido más fuerte o más grande del que se puede obtener con una sola voz o un instrumento. Para Don McLean el número de grandes grabaciones hechas por Buddy en su corta vida lo colocan en un nivel o más allá de cualquier otro artista en casi cualquier categoría.

De acuerdo a McLean Elvis Presley nunca escribió canciones, mientras que Buddy compuso un gran número. Fue tan prolífico que el sello disquero Coral Records, gracias al material dejado por Buddy, pudo sacar álbumes y sencillos durante 10 años después de su muerte. Hoy día Buddy Holly continua siendo promovido y vendido como un artista activo, y sus discos tienen una legión de seguidores, especialmente en Europa.

McLean considera que ni los Beatles ni los Rolling Stones pueden lograr lo que hizo Buddy Holly con discos como Peggy Sue o Rave On. La diversidad de su música es profunda y temas como Moondreams y True Love Ways son musicalmente avanzados como cualquier composición de grandes músicos. Para él, George Gershwin o Irving Berlin se hubieran maravillado con esas composiciones.
Antes que el rock fue la música country

El interés por la música comenzó a muy temprana edad. Buddy Holly tocaba guitarra, piano y violín. La música “country” o del campo era parte de la vida de este joven sureño nacido en Lubbock, Texas. Esto se reflejaba en su primera banda The Western and Bop Band, la cual era la propia telonera para las bandas que iban a tocar a su pueblo. Un buscador de talentos lo escuchó y el sello Decca lo contrató en 1956, su apellido fue incorrectamente escrito en el contrato y así se quedó: Holly en lugar de Holley. Ya su mamá le había dado el apodo de Buddy debido a que ella sentía que Charles Hardin era un nombre muy largo para un niño.

Así que de ahora en adelante sería conocido como Buddy Holly. Holly grabó demos y sencillos de música country en Nashville, Tennessee. El proceso para cambiar de la música country al rock comenzó una noche que escuchó en su pueblo a Elvis Presley en vivo. Unos meses después le tocó abrir una noche en que se presentaba Elvis en Lubbock. La transición hacia el rock siguió cuando le correspondió abrir como telonero con Bill Haley & His Comets en un concierto de rock.

Contratado por dos sellos disqueros
En febrero de 1957 Buddy grabó That'll Be The Day con su nueva banda The Crickets, la cual estaba conformada por Jerry Allison en la batería, Joe B. Mauldin en el bajo, y Niki Sullivan en la segunda guitarra. Con ello le vino su gran salto profesional. Consiguió un contrato inusual con dos sellos disqueros Coral Records por un lado y Brunswick Records por el otro. En uno, aparecía como Buddy Holly y con el otro sello como The Crickets. Entre agosto de 1957 y agosto de 1958 Buddy Holly y The Crickets habían colocado siete temas entre las 40 más populares de EEUU, entre las cuales se encontraban Peggy Sue, Rave On y Heartbeat. En 1958 realizó una gira a Australia y al Reino Unido.

Decisiones
Cuando regreso a EEUU conoció a María Elena Santiago, una portorriqueña que trabajaba como recepcionista para Peer-Southern Music. En la primera cita Buddy le propuso matrimonio y dos meses después se habían casado en Lubbock, el 15 de agosto de 1958. En octubre de ese mismo año Holly dejo la banda The Crickets debido a que sus compañeros querían regresar a Lubbock, y él, mudarse a New York debido a sus facilidades en materia de grabación y empresas editoras de música.

Otra decisión tomada por Buddy Holly tuvo que ver con el rompimiento con su manager Norman Petty, por quien se sentía explotado. Petty además de manager de Holly era ingeniero de grabación. Tenía sus estudios de grabación en Clovis, New Mexico donde Holly había realizado varias de sus grabaciones. Los problemas comenzaron cuando Petty quiso compartir créditos como compositor en las canciones de Holly, a cambio de los esfuerzos extras que hacia en las grabaciones de Holly, con ello buscaba compartir las ganancias por concepto de royalties.

En medio de esas discusiones se planteo la gira fatal al medio oeste que Holly aceptó. Las finanzas del músico estaban en manos de Petty y la gira le daría un ingreso extra que Holly necesitaba. Gira a la que la esposa de Holly no fue porque no se sentía bien debido a su embarazo. En las giras ella se encargaba desde la lavandería hasta tener los equipos listos, además de asegurarse de que los músicos recibieran su paga. María Elena Holly no podía imaginarse que la tragedia que estaba por ocurrir marcaría una época en el rock norteamericano y por eso sería señalado como el día en que la música murió.